虞愿，字士恭，会稽余姚人。庭院中的橘树冬天果实成熟了，子孙辈都争着来摘取。虞愿年仅数岁，却独独不来摘取，家里人对此都感到奇异。
元嘉末年，虞愿为国子生，后又迁任湘东王的常侍，转任浔阳王府墨曹参军。宋明帝即位后，认为虞对儒学和吏治都有研究，再加上在封国时的往日恩情，所以对虞愿待遇十分优厚。皇帝生性猜疑，星象天文的灾异变化，不相信太史，不听外面大臣奏告，命令灵台把观察星象的两个人交给虞愿，常年在内省当班，有灾异情况就 预先禀告，以便检验审查。
皇帝用旧宅的地皮建造湘宫寺，费用极其奢侈。由于宋孝武帝的庄严刹有七层，皇帝要建造十层。十层太高难以建立，便分为两刹，各有五层。新安太守巢尚之离任回京都，拜见皇帝，皇帝说:"你去了湘宫寺没有?我建造这座寺院，是一个大功德，"虞愿在一旁说:"陛下建造此寺，用的都是老百姓卖儿卖女典当老婆的钱， 佛如果有知，就应当悲哭哀愍，罪孽和佛塔一样高，哪有什么功德?"尚书令袁粲当时也在座，听了这话大惊失色。皇帝于是大怒，叫人把虞愿驱赶下殿。虞愿从容而去，神色不变。因为有旧日的恩情，所以几天后就又被召进去了。
皇帝喜欢下围棋，但棋艺很笨拙，去棋格有七八道，人们评议时都虚称他为第三品，他曾与第一品王抗下围棋，按照棋品赌博游戏。王抗经常让他，并说:"皇帝下的飞棋，我无法抵挡。"皇帝始终不醒悟，以为果真如此，喜好越来越深。虞愿又说:"尧曾经用围棋教他的不肖子丹朱，这不是人主所应喜好的东西。"虞愿虽然 多次触犯皇帝的意旨，但蒙受的赏赐，还是超过其他人。后迁职兼任中书郎。
后出任晋平太守，在郡中不经营家产。前任官吏与一平民有纠葛，将他的儿媳妇抓去做人质。虞愿派人在半路上将她夺下并放回家。在郡中还设立学堂进行教育。郡中以前出产蚺蛇，蛇胆可以做药。有人赠送给虞愿一条蚺蛇，虞愿不忍心杀它，就把他放回二十里外的山中，过了一夜蛇又回到他的床下。又送到四十里外的山中， 经过一个晚上，又回到原来的地方。虞愿又下令把它送得更远，这才没有再回来。评论的人都认为这是他的仁爱之心所致。海边有一块越王石，常年隐藏在云雾中，相传说:"清廉的太守来才看得见。"虞愿前往观看，越王石清澈没有隐蔽。后来琅王牙人王秀之继任郡太守，在写给朝中士人的信中说:"此郡承蒙虞公治理之 后，善政仍然存在，遗风易于遵守，我几乎清净无事了。"虞愿因母亲年老辞去官职，后来又被任命为后军将军。褚渊曾经去拜访虞愿，虞愿不在，只见他的卧床上积满了尘埃，堆有好几卷书籍。褚渊感叹说:"虞君清廉，到了这种地方。"他叫人为他扫地拂床，然后离去。
史籍记载《南齐书 卷五十三 列传第三十四◎良政》
虞愿(426-479)，赉中庭橘树冬熟，子孙竞来取之，愿年数岁，独不取，赉及家人皆异之。元嘉末为国子生，再迁湘东王国常侍，转浔阳王府墨曹参军。明帝立，以愿儒吏学涉，兼蕃国旧恩，意遇甚厚。除太常丞，尚书祠部郎，通直散骑侍郎，领五郡中正，祠部郎如故。帝性猜忌，体肥憎风，夏月常著皮小衣，拜左右二人为司风令史，风起方面，辄先启闻。星文灾变，不信太史，不听外奏，敕灵台知星二人给愿，常直内省，有异先启，以相检察。
帝以故宅起湘宫寺，费极奢侈。以孝武庄严刹七层，帝欲起十层，不可立，分为两刹，各五层。新安太守巢尚之罢郡还，见帝，曰:"卿至湘宫寺未?我起此寺，是大功德。"愿在侧曰:"陛下起此寺，皆是百姓卖儿贴妇钱，佛若有知，当悲哭哀愍。罪高佛图，有何功德?"尚书令袁粲在坐，为之失色。帝乃怒，使人驱下殿，愿徐去无异容。以旧恩，少日中，已复召入。
帝好围棋，甚拙，去格七八道，物议共欺为第三品。与第一品王抗围棋，依品赌戏，抗每饶借之，曰:"皇帝飞棋，臣抗不能断。"帝终不觉，以为信然，好之愈笃。愿又曰:"尧以此教丹朱，非人主所宜好也。"虽数忤旨，而蒙赏赐犹异余人。迁兼中书郎。
帝寝疾，愿常侍医药。帝素能食，尤好逐夷，以银钵盛蜜渍之，一食数钵。谓扬州刺史王景文曰:"此是奇味，卿颇足不?"景文曰:"臣夙好此物，贫素致之甚难。"帝甚悦。食逐夷积多，胸腹痞胀，气将绝。左右启饮数升酢酒，乃消。疾大困，一食汁滓犹至三升，水患积久，药不复效。大渐日，正坐，呼道人，合掌便绝。愿以侍疾久，转正员郎。
出为晋平太守，在郡不治生产。前政与民交关，质录其儿妇，愿遣人于道夺取将还。在郡立学堂教授。郡旧出髯蛇胆，可为药，有饷愿蛇者，愿不忍杀，放二十里外山中，一夜蛇还床下。复送四十里外山，经宿，复还故处。愿更令远，乃不复归，论者以为仁心所致也。海边有越王石，常隐云雾。相传云"清廉太守乃得见"，愿往观视，清彻无隐蔽。后琅邪王秀之为郡，与朝士书曰:"此郡承虞公之后，善政犹存，遗风易遵，差得无事。"以母老解职，除后军将军。褚渊常诣愿，不在，见其眠床上积尘埃，有书数帙。渊叹曰:"虞君之清，一至于此。"令人扫地拂床而去。
迁中书郎，领东观祭酒。兄季为上虞令，卒，愿从省步还家，不待诏便归东。除骁骑将军，迁廷尉，祭酒如故。愿尝事宋明帝，齐初宋神主迁汝阴庙，愿拜辞流涕。建元元年卒，年五十四。
个人著作愿著《五经论问》，撰《会稽记》，文翰数十篇。